よりfreeeの価値が届くように——カスタマーサクセスで挑戦を続ける2児のママ・今井の葛藤と成長

2019年11月にfreeeに入社して以降、一貫してカスタマーサクセスのオンボーディング部門に所属している今井。現在も2人の子どもの育児をしながら、チームの責任者として活躍しています。今井がこれまでたどってきた経歴とfreeeでの歩みについて語ります。

自分の仕事が社会に還元されているという実感が得たかった

（写真：前職での育休時代）

新卒では社会貢献度の高い会社に入ろうと考え、三菱重工に入社した今井。人事・採用部門に3年半、経理部門に6年のあいだ在籍しました。

「人事・採用部門は、バックオフィスの中ではフロントに近い業務だと感じていました。日々、自社の魅力をどう伝えるかを考えていました。イベントを企画して運営までやりきる経験は、一種のプロジェクトマネジメントの基礎を培うことができ、今にも生きています。

経理時代は工場での小型エンジン原価計算や、本社での連結決算・グループ全体の経理業務改善に取り組みました。あまり数字が得意ではなかったので最初は苦労しましたが、経験を積むにつれて、お金の流れという視点から、会社の運営や経営層の意思決定を見られるようになったのはいい経験でした」

前職時代、二度の出産を経験し、育休を取得した今井。転職を考えるようになった理由を語ります。

「本社に在籍していたのですが、現場とかなり遠かったんです。

自分としては、子育てしながら時短で働くにあたって、仕事をする意味や意義を昔より求めるようになっていました。自分の仕事が社会に還元されているという実感を得たかったんです。

そのためには工場に転勤するのがベストな解決策ですが、パートナーの勤務先を考えると、現実的ではありませんでした。

そこで転職という形で、別の働き方ができる可能性を探し始めたんです」

転職活動では、より消費者やユーザーと近いベンチャー企業中心に話を聞いた今井。その途中で、カスタマーサクセスという職種に出会います。

「営業などのフロント業務をやってみたい気持ちはずっとあったのですが、長くバックオフィスでキャリアを歩んできて、なおかつ時短勤務なので、新しい挑戦をするのは厳しいのではないかと考えていました。

人材系ベンチャーの面接でそのような話をしたところ、『うちの会社ではないのですが……』と、freeeを教えていただきました（笑）会計ソフトを扱っている会社のカスタマーサクセスならば、経理のキャリアを生かして、フロント業務に携われるのではと考えてくれたんです。

そこで募集要項をチェックすると、確かにカスタマーサクセス業務で経理経験者を募集していたので、エントリーしました」

今井には転職を考えるようになった理由がもう一つありました。それは裁量の大きな仕事にチャレンジしたいという想いでした。

「ベンチャー企業なら裁量の大きな仕事を任せてもらえると考えました。しかし実際は、短時間勤務となるとパート対応と言われることが多くて……。

一方、freeeでは短時間勤務で新しいメンバーを迎えることに対して全く躊躇がなさそうでした。freeeなら、自分のキャリアを生かした上で、裁量を増やして働けると確信を持ち、入社を決めました」

freeeが直面するスモールビジネスの世界はカオスそのもの

（写真：freee family day に参加）

2019年11月、freeeに入社した今井。カスタマーサクセスのオンボーディング（導入支援）部門に所属することになりました。

「入社してから1年間『freee会計』『freee人事労務』両方のオンボーディングを担当していました。freeeのプロダクトを導入して下さった法人のお客様に出向いて、現場での導入支援を行い、既存のスキームからスムーズに移行できるように手伝う業務がメインです。

特に会計分野は業務知識もあり、プロダクトの使い方やお客様のやりたいことについてもなんとなくイメージが湧いていたので、キャッチアップはそこまで苦労しませんでした」

反対に苦労したのは、抽象的な課題に向き合いきれなかったことだと言います。

「目の前の業務以外では全くインパクトを出せなかったです。

前職で担当していた大企業のバックオフィスとは全く違い、freeeが直面するスモールビジネスの世界はカオスそのもので、課題は抽象的でつかみどころがありません。定常業務に追われながら、新たな課題を見極めて整理し、優先順位をつけ、未開拓の領域を広げていくことはできませんでしたね」

具体的には、導入支援が付帯されてないお客様に対してどういうサポートをしていくべきかという課題がありました。

「どういうお客様がいるか全然見えない状態の中で、解像度を上げてやるべきことを企画しないといけなかったんですけど、手も足も出なかった。

しかも単純に時間を言い訳にしてしまっていました。自分の担当のお客様がいる状態で、しかも時短業務の中で、優先順位の付け方がうまくいかず、とりあえず来るものにリアクティブに対応してたら時間が過ぎていってしまった感覚でした。

現在は、導入支援が付帯されてないお客様へのアプローチは、動画のコンテンツなどを用意し、テックタッチという領域で実現しています」

今井は入社して一年後、家族の転勤のため、東京本社から関西支社へ異動します。

以後、freeeのカスタマーサクセスの方針転換とともに、今井の業務は大きく変わっていくことになります。

意思決定を求められ、芽生えた責任感

freeeのカスタマーサクセスは、導入支援をデリバリーするパートナー企業・CSP（カスタマーサクセスパートナーの略）が、現場業務を担当することになりました。その理由を語ります。

「スケーラブルに導入支援をデリバリーするため、というのが一番大きな理由です。

これまで中規模法人様向けに導入支援をするにあたって、さまざまな手法を試してきました。そこで人の手を介在せずに行うことは難しいという結論に至りました。

しかしスモールビジネスは何十万社もあるので、freeeのサクセス部隊を増やし続けるというのは現実的ではありません。カスタマーサクセスを手伝っていただけるパートナーさんを増やしていった方が、よりスケーラブルに導入支援を届けることができるという決断がありました。

パートナーさんは税理士法人やコンサルティング会社が別法人を立ててやっていたり、さまざま方が協力してくれています」

CSPの導入により、今井の業務は大きく変わりました。

「CSPが対応する案件の管理やトラブル対応などのマネジメント業務、導入支援全体の課題の探索・打ち手の立案・遂行、そのためのガイドラインの作成などを主に担当することになりました。

また同時進行で、評価制度の作成・教育プログラムの改善・各種ルール設定などCSP制度の仕組み作りも行いました。

何も整ってないゼロの状態から組織を立ち上げるのは、とてもやりがいのある経験でした。freeeに転職したときは、現場でお客様とお話して価値提供していきたいという思いが強くありましたが、俯瞰的な立場からどうやったら全体がうまくいくのかを考えることも楽しい経験でした」

今井は自身の業務が影響する範囲が広がったことで、大きな責任感が芽生えたと言います。

「最初は意思決定するのに苦戦しました。影響力の大きさから驚くこともありました。

というのも前職では、意思決定をする機会はあまりありませんでした。やってみたいことがあれば上司に必ず相談する必要がありました。

一方、freeeでは『今井さんはどうしたいですか？』と聞かれることが多く、自分で決めることが求められました。この方向性で進めたらCSPにはどんな影響が出るのか、その先にいるお客様が本当に求めていることと合致しているのか、さまざまな観点から物事を考える力がついてきたように思います」

今井はCSPとコンタクトを取る上で意識していたことがあります。

「常に対等であることを意識していました。freeeは発注する側なので、ともすれば上下関係にもなりかねないので、伝え方は工夫していましたね。

freeeのビジョンと、パートナーさんにとって持続可能な良いプログラムであることの両立を目指して、お互いにフィードバックを行いながらブラッシュアップしていくスタンスでしたね」

チームで協働することで、インパクトは10倍、100倍にも

2022年1月になると、今井は小さなチームのジャーマネ（※）となり、メンバーのマネジメントも行うことになりました。そこで意識していたことがあると言います。また育児が少し落ち着いてきたこともあり。時短業務からフルタイムに切り替えました。

（※マネージャーのこと。freeeでは単にメンバーの上に立つ者のことではなく、“タレント”であるfreeeのメンバーを叱咤激励し、成長・活躍をサポートする役割だと考え、ジャーマネと呼んでいる）

「私以外のメンバーは、中途入社してすぐの2人と新卒1人でした。自分の通常業務のほか、チームメンバーの育成、ビジョン・指標の設定やメンバーのフォローアップも任されることになりました。

プレイングマネージャーだったので通常業務も抱えていましたが、まずは自分の経験値を組織へ還元することを優先しました。意思決定してきたことを言語化して共有し、個人の暗黙知を形式知に変えていきました。

それまでは自分で100%を出すことを目標にしていましたが、チーム全員で400%出すことが目標に変わったような感覚でした。

というのも、ジャーマネになる前、freeeが大きくなるにつれ通常業務の量が増え、常にマルチタスクで色々なことをやっていて、キャパオーバーになったことがあるんです。出口が見えない多忙さとそれが自分の成長に繋がっている実感がなく、しかも家では育児もしているので毎日酸素切れでした。

そこで『ちょっともう無理です』とレポートラインに報告したところ、『目の前の通常業務よりもチーム全体の仕事を優先してもらわないと、組織として前に進まない』と言われ、少し仕事を引き取ってくれました。その時の反省から、優先順位を間違えないことを意識していました」

さらに半年後、今井は中規模法人を対象とするCSPチームから離れ、CSP以外で『freee会計』のオンボーディングを探索する部隊に異動することとになりました。

「CSPチーム以外の『freee会計』のオンボーディングを、全て担当することになりました。『freee経理』『freee債権 入金管理』『freee債務 支出管理』など、『freee会計』の中の一部機能を切り出して使っていただくプランもできたタイミングでした。導入支援が何もなかったので、ずっとやってきた私がアサインされたのだと思います。

チームの立ち上げは2度目でしたが、前回はやることが膨大にあるなかで整理して優先順位をつけることが求められていました。今回は、チームメンバーも増えたなか、何をするか決めることからスタートしました。

『freee会計』から派生しているので、今までの経験を考える基礎にはしましたが、現行業務に流されてしまいすぎないように、常に理想を考えることを意識はしていましたね」

2023年11月現在、今井は『freee経理』など、freee会計の派生プランの導入支援チームのジャーマネを担当しています。チームの立ち上げから携わり、規模は30人にまで拡大。採用、育成、支援コンテンツの作り込み・改善等、必要な役割をチームメンバーで分担して進めていく難しさを実感しています。

freeeに入社し、様々な経験を重ねてきた今井が“働く場所としてのfreee”を語ります。

「freeeは刺激的ですね。みんな仕事に対しての当事者意識も高いし、成長意欲も強いです。チャレンジングな環境ですが、やりがいはあるし、入社して良かったなと思っています。

特に日々仕事してる中でお客様の『すごく作業が楽になりました』『freeeすごいな』という声が届くことが多くて、喜んでいただけるプロダクトを本気で作っていて、それをチームでデリバリーできているのは楽しいですね。協働することでインパクトが10倍にも100倍にもなっていく感覚も面白いです。

また入社するときにfreeeの先輩ママさんに『子供って成長するから大丈夫だよ』と言ってもらったのが心に残っていて、本当にその通りになりました。

私にとっては、やっぱり自分が楽しく仕事をしている姿を見せることが一番の育児だと思っていて、子供はそういう親の背中を見て育つと思うので、私も一緒に成長していければ、みたいな気持ちでやってます」

最後にカスタマーサクセスとしての目標を語ります。

「freeeのプロダクトが簡単に使える世界を作りたいですね。お客様の職種や規模によって、またITリテラシーや経営リテラシーによって、導入の難しさはいろいろ変わりますが、理想を言えば、導入支援がなくとも誰でも使える状態まで持っていきたい。freeeが実現したいような、煩雑な業務から手放せる世界を実現したいなって思います。

今はまだその途中で、freeeを使うことで作業は楽になるから、それをちゃんと伝え、反対にお客様からのフィードバックをfreeeに返すことでプロダクトの進化に携われたら良いなと考えています」