インサイドセールス経験者3人が選んだfreee。多彩な知見が集う場所で、新たなキャリアを築く

インサイドセールスは“科学”であり、多様な職種をつなぐ“橋渡し役”でもある──そう語るのは、2024年の夏にfreeeに加わった大塚さん、平市さん、岡野さんです。多様なバックグランドを持つ3人のメンバーは、入社からわずか数ヶ月でその実力を存分に発揮しています。

今回は、3人が選んだインサイドセールスというキャリアの背景、freeeに入社を決めた理由、そしてインサイドセールスの魅力について伺いました。

【プロフィール】

（左）大塚 直穂さん　SMB事業本部所属
2014年に不動産会社に新卒入社し、その後、内装材料商社にてフィールドセールスとカスタマーサクセスの業務を8年半担当。2023年にはスキマバイトアプリを提供する企業に転職し、インサイドセールスのメンバーからマネージャーに昇格。東海・関西エリアでのチーム運営を経験したのち、2024年8月にfreeeのインサイドセールスチームにジョイン。

（中）平市 優人さん　SMB事業本部所属
2015年に採用管理システムを扱う企業に新卒入社し、カスタマーサクセスや代理店対応を3年間担当。その後、顧問紹介サービス企業でフィールドセールスを2年間経験。さらに、オンライン診療サービス企業のインサイドセールスチームでリサイクルリードのアプローチやWebセミナー運営に従事。再び顧問紹介サービス企業でインサイドセールスチームの立ち上げを行ったのち、2024年7月にfreeeのインサイドセールスチームにジョイン。

（右）岡野 優樹さん　SMB事業本部所属
2019年に営業代行・営業コンサルティング企業に新卒入社。アウトバウンド営業やカスタマーサクセスチームの立ち上げ、マネジメント業務に従事した後、不動産投資会社に転職し、マーケティング型のインサイドセールスを担当。セミナーや動画編集、イベント企画など幅広く経験。2024年7月にfreeeのインサイドセールスチームにジョイン。

異なる業界で培われたスキルと経験をfreeeで活かす

── 皆さん、インサイドセールスとしてのご経験がある中でfreeeに入社されたとのことですが、前職まではどういったインサイドセールス業務を担当をしていたのでしょうか？

岡野さん：私は前々職でアウトバウンド営業やカスタマーサクセスを担当していましたが、前職の不動産投資会社からインサイドセールスとしての活動を始めました。内容としては、「物件オーナーになりませんか？」というBtoC向けの営業活動です。

主にマーケティング主導型のインサイドセールスを行っていて、セミナー動画の企画や編集、オフラインイベントの開催など、多岐にわたる経験をしました。BtoCということもあり、BtoBのfreeeのインサイドセールスとは全く違う業務内容でしたね。

平市さん：私はオンライン診療サービス企業に所属していたときに、本格的にインサイドセールスに取り組みました。入社したのは2020年で、コロナ禍によってオンラインサービスのニーズが一気に高まった時期。過去に成約に至らなかったリードのリサイクルに注力しつつ、Webセミナーの運営などにも携わりました。

その後、元上司から声をかけられ、以前の会社に戻ることに。そこでは、インサイドセールスの立ち上げに加え、20名ほどのチームをマネジメントする役割を3年間務め、組織づくりに奮闘しました。

大塚さん：私は長らくフィールドセールスやカスタマーサクセスに取り組んでいましたが、前職のスキマバイトアプリ企業で初めてインサイドセールスを担当しました。売上1億円から300億円規模の企業に対して、単なる掲載の提案ではなく、売上アップや働き方改革を含むコンサルティング営業を行っていました。最初はメンバーとして入社しましたが、最終的にはエリアマネージャーとして10名ほどのメンバーをマネジメントしていました。

── インサイドセールスという職種は同じでも、商材や提案内容は本当にさまざまですね。

入社の背景にある「成長と挑戦」という共通点

── freeeに入社された背景について教えてください。

岡野さん：「BtoB営業とマーケティングの両方を活かして、新たな挑戦をしたい」という想いから、転職を決意しました。一社目で経験したBtoB営業は自分に合っていると感じ、前職のBtoC向けインサイドセールスではマーケティングの知識も深めることができました。これらの経験を次のキャリアでも活かしたいと考えたんです。

また、freeeには以前からご縁がありました。父の友人が働いていたこともあって、五反田時代のオフィスを訪れたり、freeeのTシャツをもらったり（笑）。ずっと心の片隅にある存在でした。

入社の決め手として一番大きかったのは、面接の際に「どんな人が多いですか？」と尋ねたところ、「青い炎を絶やさず燃やしている人が多い」という答えが返ってきたこと。実は私もよく「柔らかい雰囲気だけど、心には熱い情熱がある」と言われるため、「まさに自分のことだ！」と感じました。

大塚さん：私は、新しいキャリアのステップとして「10-100のフェーズの会社で挑戦したい」と考えたことが転職のきっかけでした。新卒で入社した会社では0-1の立ち上げを経験し、前職では1-10のフェーズを経て上場に至り、「やりきった」という充実感がありました。だからこそ、「次に10-100のフェーズを経験できれば、どんな環境でも力を発揮できる」という確信を持ち、その経験が積める場所を探していました。

そこで出会ったのがfreeeでした。成長フェーズにある企業でありながら、同時に柔軟な働き方を大切にするカルチャーがあると聞いて、育児と仕事の両立を望む私のライフスタイルにもぴったりだと感じました。

平市さん：私は転職に対して元々積極的な姿勢だったわけではなく、応募したのはfreeeともう一社だけでした。

前職では、インサイドセールスの立ち上げに携わり、成果を上げるまでのプロセスを一通り経験してきました。そんな中、いつしか自分への客観的なフィードバックが徐々に少なくなり、「このままの方向性で本当にいいのだろうか？」と、自問するようになっていったんです。我流で進んできたことに対する、漠然とした不安がありました。

freeeに興味を抱いたのは、人材市場でfreeeのインサイドセールスは人気であったため興味を持ったのがきっかけでした。「freeeのインサイドセールスはイケてる」という印象を自然と抱いていたんです。また、私の親が理容室を営んでいたこともあって、スモールビジネスには昔から特別な思い入れがありました。こうした要素が重なってfreeeへの興味がどんどん膨らみ、最終的には入社に至りました。

“科学”できるインサイドセールスは奥が深く、面白い

── 皆さん、これまでフィールドセールスやカスタマーサクセスなど、幅広くご経験されていますよね。今回の転職ではインサイドセールスという職種に絞っていたのでしょうか？

岡野さん：私はインサイドセールスに絞って転職活動をしていました。インサイドセールスは、マーケティングやフィールドセールスなど複数職種をつなぐ橋渡し的な役割で、裁量権を持って仕事に取り組めるところが魅力だと感じます。自分がどこまで通用するのか試してみたいという気持ちがあったので、この仕事を選びました。

平市さん：私も、インサイドセールスは自分のキャリアの中で一番長いですし、自分自身が活躍できるフィールドだと感じていたので、しばらくはこの職種を突き詰めていこうと考えています。

大塚さん：私もインサイドセールスに絞って転職活動をしました。「インサイドセールス」という言葉が本格的に使われ始めたのは、ここ2〜3年のこと。世間ではまだ「テレアポをしているんですね」と誤解されがちですが、インサイドセールスは非常に奥が深いんです。どういったリストを作成するか、どのようにお客様にアプローチするかといった、“科学”そのものなんですよね。

── インサイドセールスは“科学”なんですね。

大塚さん：はい。freeeではこの部分がまだ十分ではないと聞いていたので、自分の力を試しつつ、インサイドセールスの分野で“科学”を追求したいと思っています。

平市さん：たしかに、それこそがインサイドセールスの魅力ですよね。以前、元上司に「インサイドセールスは仕組みとトークで勝てる組織かどうかが決まる」と言われたことがあり、面白い領域だと感じました。freeeにはまだまだ成長の余地があるので、メンバー全員でこの“科学”を追求していけるのが楽しみです。

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取材・執筆／早坂みさと
撮影／戸笈汐音