フローレンス駒崎が、サイボウズ青野社長の一日カバン持ちをやってみた！ ～40歳のインターン　経営者の時間術を学ぶ～

NPOの雄、駒崎は齢四十にして惑っていた。

設立から15周年、様々な新規事業を生み出し、今なお「親子の笑顔をさまたげる」社会課題に挑み続けるフローレンス。

スタッフ数は600人（保育現場500人、事務局100人）を超え、拡大する組織を支えるためのバックオフィス機能、現場とのスムーズな意思疎通の方法など、悩みの種は尽きない。

そして、とにかく忙しい。
自らも最前線のプレーヤーとして新規業務に取り組み、ロビイングに奔走する傍ら、経営者として意思決定を行い、スタッフとコミュニケーションを取る時間も必要だ。

駒「くぅ～、自分が三人くらい、いればなぁ。……えぇい、悩んでいる時間が惜しい。それよりも今日のスケジュールは……」

見慣れたグループウェアの画面を開いた駒崎の脳裏で、なにかが閃いた。

駒「サイボウズ……。青野社長……！」

クラウド関連サービスの好調により2018年売上高が113億円を突破し、まさに飛ぶ鳥を落とす勢いのサイボウズ。最先端の働き方、組織の理想的な姿を追究し続ける同社を率いる青野社長は、フローレンスの理事でもある。

800人を超えるチームたる同社の経営と、家事育児へのコミット、さらには選択的夫婦別姓の容認を求める裁判にも挑むなど、圧倒的なパフォーマンスを出し続ける青野社長。

駒「百聞は一見に如かず！　分からないことは、実践者から学べばいい！」

そして、10月某日、朝8時30分。サイボウズ日本橋オフィスの28階。
我々、フローレンス取材班（中村、まいまい、わか）の前に姿を現したのは……。

……ガチャリ。

わか「こ、駒さん、そのカッコは……！」

駒「今日の僕、青野社長のカバン持ちなんで」

中「なんで学ラン……」

駒「いち学生として！　学ぶ姿勢が溢れてるの！　この格好に！」

わか「な、なるほど」

駒「っしゃああー！　やるぞー！　うおお、ここがサイボウズのオフィスかぁ！！」

まいまい「学ランなのにiPad、Apple Watchって、なんかアンバランス……」

と、そこへ、青野社長が。

青「お～、駒崎さん。気合入ってるね」

駒「社長！　今日は一日、弟子入りさせて頂きます！」

青「ははは。よろしく。9時から社長室のメンバーと朝会があるんで、それまでの時間で、今日のスケジュールを確認しましょうか」

青野社長のガルーンを見せて頂き、スケジュールを確認する駒崎。

青「社内のミーティングは特定の曜日に集中させて、それ以外は外出が多いね」

駒「なるほど効率的ですね。……ん？　今の画面、どうやって開くんですか？」

中「……なんてことだ。サイボウズ社長直々に、製品の使い方を教えて頂くなんて……」

駒「すごい、こうやってスケジュール動かせるんだ！　初めてできた！　便利ですね！」

青野社長は苦笑しつつも、優しくレクチャーを続けてくれた。

9時00分　朝礼

青「今日は社長室のメンバーが勢揃いしてる。こんなこと、年に1、2回しかないよ」

駒「いつもはリモートなんですね」

学生服駒崎を、優しく受け入れてくださる社長室のみなさん。
朝礼が始まり、青野社長含めたメンバーが、対応中の優先案件についてコンパクトに共有。

9時30分　アメリカとリモート会議

アメリカのメンバーとミーティング。現地は夕方なので、お子さんの送迎を待つ間、車のなかから参加されるメンバーも。
事前にグループウェア上で議論が進んでおり、青野社長ファシリテーションのもと、海を隔てた会議はスムーズに進んでゆく。

駒「なるほど、無駄がない」

青「ここで決めたワード（キャッチコピー）を、この後の本部長会議に持っていくからね」

会議後、同席されていたサイボウズ社員のかたにインタビューしてみた。

「社長との会議は、展開が速いですね。決める会議なのか共有の場なのか、事前にアジェンダが提示されており、こちらもやりやすいです」

10時00分　本部長会議

大きな会議室に本部長が勢揃い（リモートで福岡オフィスのメンバーも参加）するなか、最前列に陣取る駒崎。フローレンスWAYのひとつである「ゴーゴー！”前のめり”」を体現している。

青「アジェンダはリスト化されているので、基本的に事前に読んでおきます。発表者がダラダラ喋ることはしない。僕がひとつずつアジェンダをクリックして、この場で共有、意思決定、を繰り返す感じです」

ここでも、前に出た青野社長が会議を鮮やかに進行させてゆく。

駒「は、速い……。ひとつのアジェンダ（議題）の意思決定に、5分だと！？」

驚く我々を尻目に、次のアジェンダへ。出席している本部長との多少の議論を挟んでも、平均すると10分前後で次々に意思決定が成されてゆく。

するとそこで、とあるミスの報告があった。

青「ミスを隠さず、シェアして組織知として浸透させて欲しい。骨身に沁みるくらい。そうすれば、レバレッジが効く学びになるはず」

青「人間はミスる、プログラムはバグる、を前提に。最終的に僕が悪者になればいい。謝るのは慣れている」

決して声を荒げることなく、穏やかに話す青野社長。
（このときの社長の真意を、我々は後で知ることになる）

そして、30分前にアメリカとのリモート会議で決定したワード（キャッチコピー）も、この場で本部長たちに共有され、議論を経てネクストアクションが決定した。

駒「うーむ、素晴らしい。情報共有の速さと確実さには、特筆すべきものがあるな……」

12時00分　山田副社長とランチミーティング

充実した午前中はあっという間に終わり、ランチの時間。
青野社長、山田副社長、駒崎の三人が、組織論について意見を交わすことに。

青「サイボウズの本部長会議は、興味のある人なら誰でも参加していい」

駒「フローレンスはサイボウズに比べて事業の種類が多く、現場スタッフが8割を占めている。物理的にも離れており、できれば現場で課題解決や意思決定ができるかたちが望ましいと感じている」

山「情報のサイロ化を回避して、ワンプラットフォームを実現すれば、ティール※には近づく。ただし、ツールと発想の両輪を回す必要がある」

※「ティール」とは2014年にフレデリック・ラルーによって執筆された『Reinventing Organizations』によって紹介されている組織フェーズのひとつ。
彼は、組織フェーズが「Red （赤）→ Amber（琥珀） → Orange （橙）→ Green（緑） → Teal（青緑） 」の5段階を踏み、より世界を複雑に捉えようと発展していくと提唱しています。「レッド型」は、特定の個人の力で支配的にマネジメントする組織を指し、「ティール型」は誰かが指示や命令を出すというヒエラルキーが無くなり、組織の目的を実現すべくメンバー全員で共鳴しながら行動する組織を指します。

山「サイボウズでは、マネージャーって言葉は要るのか？　ってことで、開発本部は部長役職をなくした。情報ヒエラルキーのなかでマネージャーが持っている権限を分散してフラットにした。みんなが同じ情報にアクセスできる状態にすれば、興味を持つ人が集まる。そこに権限を渡すイメージ」

青「ヒエラルキーは便利だけど、意思決定に使える時間は限られているしね」

山「そこで『マネージャーが責任は取るから決める』仕組みが必要になる局面もある。大事なのは、『支配的にしない』こと」

駒「マネージャーの役割を分解していくという考え方は、とても良いですね」

駒「組織をどの程度までティール的なものにするか、という課題はあると思う。塩梅のイメージはありますか？」

青「使い分けできるものこそ、真のティールだと思う。例えば大きなトラブル発生したときには、速やかにレッド型に切り替えるような」

山「組織には、価値観を守る番人が必要。ヒエラルキーを完全になくすことはできない。だから、駒崎さんは『やりたいこと』を叫び続けるのが大事では。実際に業務を回すのは、興味を持った別の人が担えばいい」

駒「『起業家精神』を過剰に発揮してしまう傾向があるんですよ。組織にはキャパがあるので、本来はコントロールしないといけない。だから、組織デザインと経営者の役割、時間の使い方を学びたくて」

青「僕の場合は、手を広げるとマネジメントできないと思っているから、問題の大元となる一番の原因に対して徹底的に集中したいって考えるかな」

山「駒崎さんがやることは、『熱量を発揮し続けること』だと思う。それに共感する人を集めることが大事で、eNPS（従業員エンゲージメント）で10人の良い結果を得ることより、絶対辞めてほしくない1人をきちんとバイネームで押さえておくことのほうが、何倍も重要」

青「波長が合う、合わないって絶対あるからね。誰になにを任せるか、1on1で距離を縮めるのって大変で、組織が拡大するほど、さらに難しくなる」

それから、KPI（業績管理評価のための重要な評価指標）や売上目標、eNPS（従業員エンゲージメント）など、経営者としての悩みどころについても意見を交換する三人。

そして話題は、評価に関することに。

山「採用するとき、30分の面接数回で決めたお給料なのに、入社した後は、すごく時間をかけて決めようとする。本来、もっと適当に決めていいものだと思う。評価された側がどう感じるか、納得感を大事にしすぎる傾向があるよね」

山「評価において、『仕事に対するフィードバック』と『お給料の分配』を重ねて考えるから、難しくなるんだよ。給与は適当に決める、と宣言して決めればいい。実際には、人によって欲しいものが違うわけだし。お金にこだわりのないメンバーにも、過剰な時間をかけて評価してしまっている。本当にその人が欲しいものを訊くのが良いよね」

駒「相対評価のくびきがありますね。給与テーブルが相対を意識させて、『なんであの人が自分より上なの？』と感じてしまう……」

青「経営者として、給与以外のインセンティブをどれだけ用意できるか。報酬のなかで、お金は一部でしかない、という考え方かな」

結局、ランチの一時間、三人の議論が尽きることはなかった。

わか「どうですか、駒さん」

駒「いやぁ、すごく勉強になる。自分の会社のミーティングより真面目に参加したよ！」

まいまい「おい」

駒「でも、集中しすぎて、さすがにぐったりだよ」

わか「見てください駒さん、休養室がありますよ！」

駒「なにっ！？　まさに今の僕が必要としているものじゃないか！」

許可を頂き、疲れた身体をベッドに横たえる駒崎。

駒「……おぉ～、これぞまさしく極楽……」

束の間の休息を経て、駒崎は再び青野社長のもとへ。

青「さっきの本部長会議の議事録も、すぐに作成してkintone上に公開するから、ほら、もう社員からコメントがついてる」

駒「もう？　早っ！！」

少し休んで元気になったのか、リアクションも不自然に大きくなる駒崎。

青「ミスの報告があったとき、隠さずシェアして欲しい、って何回も言ってたでしょ？　あれも、こうやって議事録に書かれることを意識して発言してたんです。あの場で誰かを糾弾していたら、社員がビビっちゃって、正直な報告がされなくなるでしょ？」

駒「そ、そこまで計算のうえで？」

青「（ドヤッ）」

青「公開しておけば、興味ある人は見てくれるから。自分の上司が本部長会議できちんと発言しているか丸見えだし、ひょっとしたら部内では上司への指摘やツッコミが起きているかもね」

駒「ホントですかぁ？　さすがに、それはないんじゃ？」

青「大事なのは、密室を作らないこと。サイボウズでは費用も公開されているから、いつ、誰が、なににいくら使ったのか、全部見える」

駒「一般的には経理の世界って、閉じていますよね」

青「オープンにして、おかしいと思った人はコメントできる。これが僕らのガバナンスのきかせ方なんです。誰かが誰かを監視するのではなく、全員が全員を監視する、というか。そもそも、経理がチェックする、という考え方は無駄が多い」

駒「マジか……。そこまでの発想はなかった」

駒「公開の重要性は分かったんですが……、でも、それだと情報過多にならないですか？」

青「うん。それについては、『伝達』→『公開』→『情報流通』のステップを踏むと考えていて」

駒「流通？」

青「誰でも見れる状態が進むと、やがて拾い切れなくなる。これは当然。すると自然に、情報をサマリして伝える役割を担う人が出てくるんだよね」

駒「キュレーションですね。人と情報をマッチングするというか。……そうか、それで『流通』なんですね」

青「議論はパブリックチャットで。経緯が共有されていれば仕事を頼むときに一から説明しなくて済むし、できるだけクローズドな場で会話をしないことが大事」

駒「なるほど……。ところで青野社長に訊きたいんですが、いわゆる新規プロジェクトへの関わり方って、どんな感じですか？」

青「絞るほうかな。オタクなんですよ。自分が追求したいもの以外は、誰かに任せちゃう」

駒「僕は自分が積極的に関わって、アイデアを出したいんです。なんなら全てのプロジェクトに入りたいくらい。多動型なんですよね」

青「気質は変えられないからね」

駒「でも、組織へ与える影響が気になってます」

ここぞとばかり、気になることを質問しまくる駒崎。

駒「kintoneを活用して情報共有する一方で、個人メールはどうしてますか？」

青「僕、自分の名刺にメールアドレス載せてないんですよ」

駒「え！？」

青「個人アドレスに来ると、自分が返さないといけないじゃないですか」

聞けば、メールワイズというメール共有製品を使って、手の空いた担当者が主体的に対応できる仕組みを整えているそう。

駒「名刺にメアドを載せないってのはいいな……。ちょっと考えてみよう」

青「メールは25年前の技術だからね。そろそろ考え直さないと」

16時00分　サイボウズ式編集会議

続いて、サイボウズ式編集会議を見学させてもらうことに。

この日はアジャイルアクションの実践ということで、スクラムマスターがレクチャーに訪れていた。

※アジャイル：「agile」＝「敏捷な、素早い」の意味の通り、短い「計画と振り返り」のサイクルを繰り返すことで臨機応変に改変していくこと
※スクラムマスター：スクラムとは、アジャイル開発の代表的な手法の一つで、メンバー個々ではなくチームとしてのタスクを全員で共有し、優先順位をつけ、進捗確認を行っていく。スクラムマスターはチームの課題になっているものを洗い出し、解決へと促す役割を担う。

サイボウズ式編集部のなかにも業務ごとに分かれたチームがあるが、各チームのミーティングではタスク進捗確認だけで手一杯であり、スクラムの時間を取るのが難しいらしい。

編集部メンバーが勢揃いして、課題や改善案を出し合う様子を見て、駒崎の目が光る。

駒「情報共有だけでなく、チームビルディングの要素もありそうだ。これは、使える！」

17時00分　クロージング

学びの多い一日インターンを終えた駒崎と、惜しむことなくノウハウを提供してくれた青野社長に、今日の感想を訊いてみた。

駒「経営者としての自分のやり方、これでいいのかな？　って、孤独に悩んでいたので、今日は本当に勉強になりました。先輩経営者に物理的に伴走して学ぶ、この仕組みはいいですよ！　お金取れるんじゃないかな？」

青「チケット売るとか、株主優待とか？　でも、後進を育てたい気持ちはあるね」

駒「自分の時間の使い方を見直そうと思いました。新規事業に時間をかけすぎなので、組織開発にもコミットしないと。多動型経営者としての特性とどう折り合うか。組織に負荷をかけない方法を模索したいですね」

青「経営者がするべき仕事って、そんなにないんですよ。強いて言うなら、組織風土を維持、向上するため行動し発言する。あとは、全社に影響を与える意思決定の精度を上げるために、日々の情報共有や、社会の認知と自分の認知がズレていないか、社外の情報にも目を凝らすことが大事。……それに極論では、意思決定すら任せられると思っていて」

駒「組織という船が順調に進んでいるときは、意思決定も手放せる。でも、ひとたび嵐がきたときは組織のモードを変えて対処するのが理想ですね」

青「非常時体制に切り替えるかどうか、それを素早くキャッチするのは経営者の役目だね」

駒「ところで青野社長は、いわゆる社長営業はしないんですか？」

青「ほとんどないですね。できないんですよ。1対多は良いけど、1対1は弱いというか。それにGaroonの『青野慶久からの無茶ぶりスレッド』に書けば、得意な誰かがやってくれるから」

駒「それいいですね！　よし、ウチも『駒崎弘樹からの無茶ぶりスレッド』を実装しよう」

わか・まいまい・中村「………………」

青「駒崎さんは、組織のどんなところに問題意識を？」

駒「新しく複雑な事業を次々に立ち上げているので、組織の基盤がついていかないのでは、という懸念はあります」

青「そこが問題なのかもね。しっかりした基盤を整えれば、駒崎さんは思う存分、新規事業に飛びつけるよね」

駒「サイボウズの人事制度は充実していますが、運用負荷は大きいと思う。そこは投資と割り切ってリソースを投入しているんですか？」

青「その通りです。一方でルールをシンプルにして、管理すべきものを減らしている。労務面では、時間管理から健康管理にシフトしている。そのほうが本質的でしょう？」

駒「我々もピープルビジネスなのだから、そこにもっと投資すべきだな……」

青「人事も社内システムも、いかに兼務できる体制を作るかを重視している」

駒「兼務人材のマネジメントって、ニーズはあるけど、難しさやコンフリクトがありますよね。でも、その壁を乗り越えないと副業社員を雇えないし、介護や育児中の人材が働きやすい組織にはならない」

青「今までの仕事の進め方って、『マネージャーが全体を見ていて、担当者に割り付ける』というかたち。そうではなく『仕事がここにあるので、手が空いた人、好きな人が取っていってください』というかたちを実現する。そうすれば働く人が週5勤務だろうと週3勤務だろうと関係ない」

駒「まさにパラダイムシフトですね。でも、誰も取らないめんどくさい仕事は？」

青「ひとつは『やらない』。もうひとつは『アウトソース』する。サイボウズでは、みんながやりたくない仕事はやらなくていいのでは？　と考える。社内に犠牲を生んでいる状態は、長期的に見ると組織にとってマイナスなんです」

駒「今日は素晴らしい教えを頂きました。ありがとうございました！」

青「駒崎さんを尊敬しています。まわりから叩かれようが、足を引っ張られようが、これからも社会課題に果敢に挑んでください」

意思決定やコミュニケーション、ツールの活用など、たくさんの学びと気付きを得た駒崎。

大きくなった組織では、経営者ひとりが課題解決をドライブするのではなく、組織を取り巻くステークホルダーと協働していく必要がある。

一日インターンを終えて、新しい武器を手にした駒崎とフローレンスは、これからもよりスピーディに、より力強く、親子の笑顔をさまたげる社会問題を解決してゆきます！

おしまい

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フローレンスでは現在、スタッフを募集しています。

「みんなで子どもたちを抱きしめ、子育てとともに何でも挑戦でき、いろんな家族の笑顔があふれる社会」を目指し、駒崎と共に挑戦したいという方、お待ちしております！

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