【社員インタビュー】CIO松尾が語る、シェアフル組織作りの苦悩と今後求める理想の仲間とは

2019年2月にサービスをリリースして、1周年を迎えたシェアフル。
この1年を振り返りながら、シェアフルのCIO松尾さんにお話をお伺いしました。

松尾 健司
2018年よりシェアフルにジョイン。SREチームの立ち上げだけではなく、社内インフラ全般、情シス、他チーム連携など会社の基盤を幅広く支えている。2019年7月よりCIOとして開発全体をリードする。

▼サービス立ち上げの苦労

松尾さんはいつからシェアフルにジョインしていたのですか？

ランサーズとパーソルホールディングスの合弁でできたシェアフル。創業は2019年1月ですが、その前進となるチームは2018年からずっと動いていて、僕は2018年10月からジョインをしています。技術側のコアメンバーは、今のメンバーとほぼ変わっていないですね。正社員のメンバーはずっと在籍をしていて、業務委託や副業のメンバーが入れ替わっている感じです。

そうか、2018年からシェアフルのチームは動き出していたのですね。松尾さんの入社のきっかけは？

前職から転職を考えていたタイミングで、横井さん（シェアフルの取締役）と会ったことがきっかけです。当時横井さんはランサーズのCTOでもあったので、はじめはランサーズの話を聞きに行ったのですが、そのタイミングでは横井さんはシェアフルの構想も進めていたので、気づいたらシェアフル側の話で盛り上がり、ジョインしていました。

そうだったのですね（笑）さすが横井さん、シェアフルに松尾さんを引っ張った！

元々は、フリークアウトでDSPのインフラ全般を担当したり、前職ではエウレカのSREマネージャーとしてチームの立ち上げから、マッチングアプリ「Pairs」のインフラを支えるなど、インフラ基盤の領域をずっと経験していました。どちらかというとベンチャー・startupと言われる組織に長く在籍をしていたのですが、シェアフルが面白いのはパーソルグループという大きな組織の中のstartup。もちろんサービスを新しく立ち上げるためのベンチャーマインドは必要ですが、それ以上に、パーソルグループ全体のインフラ基盤などにもチャレンジする土俵があると思って、魅力を感じました。

ご自身のキャリアステップを描くうえでもシェアフルは魅力だったのですね。

はい。大きい組織だとグループ全体のシステム基盤って古いままの部分があるのは通常ですが、それを刷新したり、グループ全体のセキュリティー面をより強固なものにしていくのは、自分にとっても新しいチャレンジになると思いました。

今までの経験を活かして、パーソルグループ全体のインフラ基盤やセキュリティー面を支えることは、大きなカバー領域、普通のstartupではやれない領域ですもんね。今はどれくらい進められていますか？

全く予定通りには進められていないです（笑）この1年はシェアフルのインフラ基盤やシステム全体をより良いものにブラッシュアップすることに注力をしてきました。自分がジョインした2018年10月は、そろそろアプリをリリースしよう、という予定のタイミングだったけど、全然予定通りには進んでいなくって・・・

そうなのですね！シェアフルは2019年2月にサービスリリースしましたけど、そもそもはもっと前にサービスをスタートしている予定だったのか（笑）その時のチームの状況はどんな感じでしたか？

そうですね、自分がジョインした時はインフラ基盤のベースはあったのですが、本番稼働を想定した実用的なものではなかったので、実務レベルで動くものへと作り上げていきました。当時はインフラを見られるメンバーは自分しかいなかったので、もっと作りをシンプルなものにしないと運用面で破綻してしまう、実稼働を想定してその当時にあった動きをまずは可能にしました。そして、この1年でサービスの状況やチーム体制も変わっていく中で、その状況に合わせて変更を加えてきました。

前職は個人と個人をつなぐマッチングサービス、一方シェアフルは企業と個人をつなぐマッチングサービス。同じマッチングサービスでも領域の違いからくる難しさみたいなものはありましたか？

【スキマ時間を価値にする】というビジョンにはとても共感しています。昨今言われる、副業やパラレルキャリア、リモートワークなどが進み、いろんな価値観を持って、働き方を多様化できることの面白さはとても感じていました。ただ、シェアフルの場合は企業がお客様でもあるので、その部分の難しさはありますね。

企業側がお客様であることの難しさ？

例えばシェアフルの場合、クライアント（企業）と契約を結び、求人をいただくまでタイムラグがあります。大きな組織のクライアントになれば、社内の決裁をとるところにも時間がかかるので、よりタイムラグが大きくなる。シェアフルのサービスをスタートしたばかりの頃は、契約してくださるクライアント（企業）はたくさんいても、求人の数がそもそも少なくって、マッチングサービスとしてはあまりいい状態ではない時期もありました。

なるほど。そこが、CtoCのマッチングとBtoCのマッチングサービスの違いなのですね。1年経ってみて今はどうですか？

ようやく理想の状態に近づいてきました。まだまだ改善していく要素はたくさんありますが、セールスメンバーやマーケメンバーの活躍のおかげで、やっと求人のバラエティが増えて、ユーザーさんが求人を「選べる」という状態になってきたと思います。【スキマ時間を価値にする】ためには、ユーザーさんが空いている時間で、すぐに仕事を選べる状態じゃないと意味がないので、ここからはもっとマッチングのレベルを上げる様々な仕掛けを入れて行きます。ここからようやく、いろいろとやりたいことが実現できるようになっていく、っといった感じですね。

▼これからのチーム

シェアフルはこの1年で進化し続けて・・でもようやくここからってタイミングなんですね！エンジニアのチームづくりとしてはこの1年どのような難しさがありましたか？

シェアフルにジョインするタイミングで、横井さんとはエンジニア組織のあり方についていろいろお話しました。今でもそのような会話はよくしています。シェアフルは、プロダクトが叶えたい価値と組織のバリューを一致させることを目指しています。つまり、「1日で入れて1日で抜けられる組織」です。

あ、それ以前も千葉さんのインタビューでお話出ました！

シェアフルでは、共通認識ですね。直接雇用、有期、無期、派遣、業務委託、これらは本質的には契約形態にしか過ぎず、コミットメントや能力を表す概念ではありません。メンバー個々が希望する働き方に合わせて会社が最適な契約形態を柔軟にプランニングし、組織と個人が対等な関係で、一緒に事業を創っていける、そういう働き方を目指しています。

シェアフルのサービスを通じて実現したい世界を、まずはシェアフルで実現しようということですよね。でもそれってすごく難しいのでは？

そうですね、新しいチャレンジですね。それこそ、自分がシェアフルにジョインしたばかりの頃は、常にオフィスにいるメンバーばかりではなかったのです。以前在籍していた会社は、30名くらいのエンジニアメンバーがみんな正社員、あと数名の業務委託のエンジニア、というチーム構成だったから、いろんな意味で連携が取りやすかったです。

つまり、当初のシェアフルだと、連携が取りづらかった？

前職までの場合、組織（会社）への帰属意識や、サービスへの想いをどう情勢するかはイメージがありました。でも当時のシェアフルはその基本的なところが正直、難しかったです。常に顔を合わせる訳ではないメンバーと、どのようなコミュニケーションを取れば、モチベーションを高く維持して、生産性をあげられるか、解がなかったです。組織のしがらみとか関係なく、自分の得意分野の技術でサービスにコミットしたい、というフリーランスで働いているエンジニアの気持ちもすごくわかるから、どのような進め方をすれば、コミュニケーションが取りやすく、信頼関係を築けるのかいろいろ考えました。

じゃあ、業務委託や副業メンバーとも密にコミュニケーションを取りまくったのでしょうか？

いえ、シェアフルの技術メンバーとのコミュニケーションについては、技術顧問的に関わってくれている方々にめちゃくちゃ協力してもらっています。例えば、Kotlinエバンジェリストの長澤太郎さんやGOエンジニアならtenntennさんこと、上田拓也さんとか。

エンジニア座談会にも出ていただいた皆さんですね！

そうです。その他にもフロントエンドの領域やデザイナー領域など、各領域のスペシャリストの方々に関わってもらっているのですが、みなさんに業務委託や副業メンバーも含めて1on1の面談をしてもらっています。客観的にメンバー個々や技術組織を見られる方とお話をすることで、様々な観点でライトなことも含めてお話してもらえるのがいいなと思っています。

確かに、客観的な目線を持った方だからこそ、お話できることがあるかも！

自分も技術顧問の皆さんと面談をしてもらいます。技術マネジメントの観点から、各メンバーの話をうまく拾ってもらって共有を受けることもありますし、その結果いいチームづくりができてきています。もちろんサービスをより良いものにしていくための最低限のコミュニケーションはそれぞれのエンジニアと取りますけど、自分自身の業務効率化にも繋がっていると実感していますね。

松尾さんは今、エンジニアチーム全体のクオリティ管理や自分でも手を動かして開発もしているし、サービス側以外の社内情シスや他チーム連携・・・と盛りだくさんのミッションを持っていますもんね！

そうなんです。楽しくやっていますけどね、社内のことシェアフルのサービスのこと、今必要なことは、なんでもやる感じですね（笑）

さすがです！あと昨年7月からはシェアフルのCIOにも就任していますよね？

そうです。もともとさっき話していた通り、シェアフルだけに止まらず、パーソルグループ全体のインフラ基盤やセキュリティー周り全体をより強固なものにしていきたいというキャリアステップを考えているので、早くその領域にも手を伸ばしたいですね。雇用創出に関わるサービスを様々に展開しているパーソルグループでは、莫大な機密情報を取り扱っています。それを取り扱うにふさわしい、より良い環境をシステムも含めた観点から作り上げていきたいですね。

そのためには、松尾さんが今持っている様々なミッションを、他のエンジニアさんにも渡して行かないとですね！

はい、今いるメンバーも含めて、ちょっとずつ強いチームになってきているのでその中からかもしれなし、社外からまだまだ良いエンジニアさんのジョインを求めていますので、新しいメンバーかもしれないですけど、もっともっと権限を渡していきたいですね。

シェアフルのエンジニアメンバーとして、どのような方々にジョインしてもらいたいですか？

CTO候補になるエンジニア（笑）

確かに、シェアフルには今CTO不在ですもんね！

そうです。自分はCTOではなくCIOなので、技術の面からシェアフルのサービスをよりよくブラッシュアップできて、今の40名くらいのエンジニアメンバーをマネジメントできるようなCTO候補は、既存メンバーかもしれないし、新しくジョインするメンバーでも、チャンスはあります。

現在エンジニアの採用活動もめちゃくちゃやっていますもんね。

はい、いいなと思うエンジニアさんにはTwitter経由でお声がけしたり、基本的にはリファラルが多いですが、最近はWantedly経由の面接も増えてきました。

面接を受けてくれたエンジニアさんからは、松尾さんとお話をして、みなさん楽しかった！と面接の感想を伝えてくれますよ。

技術に対して自分なりのこだわりを持っていて、キャラクターとしても個性がある人は、僕も面接をしていて楽しいなと思いますね。面接という短い時間で、全てをわかりあうことはできないから、もっと話してみたいな、とか一緒に働いたらこんな感じになるかな？と想像できる方はだいたいジョインをしてもらっています。シェアフルがもっと多くのユーザーさんや企業さんから支持されるサービスになるために、まだまだ仕掛けたいことがたくさんあります！そのためには、引き続き仲間を求めていますね。

まだまだ進化し続けるシェアフル！2年目も楽しみにしています^ ^