魅力は「発展途上の熱量」 IT・ベンチャー企業のデジタル人材が転職先として、東京海上グループを選んだ理由

「東京海上グループで働く」と聞き、皆さんはどのようなイメージを持たれますか？
大手IT系企業・ベンチャー企業から、それぞれデジタル領域のエキスパートとして東京海上日動に転職してきた2人の社員に、「東京海上グループで働く中途入社のデジタル人材」について語ってもらいます。

魅力は「発展途上のデジタル領域」で大企業のアセットをフル活用できること。

― 本日はよろしくお願いします。まずはご自身が転職先として東京海上日動を選ばれたポイントを、簡単にご紹介ください。

岡田さん（36歳）
保険営業の部門とともに、保険商品に付随するサービスやアプリの開発を担当する。デザイン思考やUI/UXの観点にフォーカスし、顧客にとってより良いサービス・アプリを創っていくことが主なミッション。新規ビジネスを生み出すためのプログラムの運営と、社内におけるアジャイル開発の推進役を担う。

岡田：私は前職、大手IT系企業でサービス開発のPMやUI/UXデザイナーをしていました。新卒から10年ほど在籍していた会社からの初めての転職で、入社後ちょうど1年ぐらいになります。東京海上日動を選んだ理由は、IT化についてまだまだ取り組む余地、新しいチャレンジができる領域がたくさんありそうだと感じられたからですね。

河野さん（34歳）
データサイエンティスト。全社員向けの「AIとは」「機械学習とは」といった基礎解説から、データサイエンティスト育成のための年間二百数十時間に及ぶ講義まで、さまざまな研修を担当する。社内の業務プロセス改善のためのAIによる自動化の推進、保険商品の損害額シミュレーションのために機械学習モデルを開発するなど、開発者・分析者としても活躍中。

河野：私はWeb系企業でエンジニアを3年、次にスタートアップでIoTサービスのデータエンジニアの仕事を3年、そこから現職で3年ほどになります。
もともとデータの処理や分析に興味があり、技術的なカンファレンスで保険業界のデジタルトランスフォーメーションが盛り上がっている様子をみて、東京海上日動への転職を決めました。大学院で数学を専攻し、保険数理などを勉強していたというのも大きかったですね。

― ITがメインとなる会社で活躍されていた前職とのギャップや違和感、逆に東京海上グループならではのやりがいといった部分は、どういうものがありましたか？

河野：スタートアップやIT系の会社のエンジニアがいわゆる「専門職」であるのに対し、今の会社はメンバーシップ型の「総合職」であることがベースになります。そのため、専門職以外の普通の仕事も多いんですよね。職種はデータサイエンティストでも、データ分析だけやっていればいいわけではなく、社内の持ち回りの係や事務局みたいな業務も多く、いろいろできて面白いですね。ベンチャーから初めて大企業に転職した私にとってはここが一番のギャップだったのですが、岡田さんはどうですか？

岡田：総合職だなぁ、というのは私もけっこう感じています（笑）。あとやはり、IT系の会社では当たり前に行われていることが、ここでは意外に当たり前ではなかったりするところが違和感でしたかね。保険会社の社員は、保険商品についてはエキスパートであっても、サービスやアプリ開発みたいなところは慣れてない人が多いですから。これまで培った自分のノウハウなどを横展開していく仕事の中で、丁寧に歩み寄っていかなければと思うケースも多いです。

やりがいという点では、会社が大きい分、いろんなことにチャレンジできるアセットがあること。また、最近はデジタル関連の部門にも中途入社の方が増えてきており、各々のキャリアの中で培われたスキルやノウハウなどを発揮して活躍されている方がたくさんいます。「まわりに仲間がいる」という感覚も含め、モチベーション高く仕事に取り組めていますね。

河野：同感です。いわゆるテック系の会社のようにアジャイルの仕組みで動いている組織ではないので、純粋な自由度やスピード感といったものだけを求める人からみれば、正直ギャップというか物足りなさはあるでしょうね。とはいえ、今の日本の保険会社や金融会社、あるいは伝統的な企業の中では、スピード感というのはかなりあるほうかなと個人的には思っています。

岡田：たしかに。新しいことをどんどんやっていこうという気運はとても高い会社だと思います。ただしベンチャーやIT系企業がサービスつくるようなノリかと言われると、社内での検討や手続きなど含めスピード感は多少かかります。これは単に大手だからというだけでなく、金融商品を取り扱っているゆえの慎重さが大きいのかなと。

現在は、デジタル分野の専門家たちが外からの風を持ち込み、「一緒にいいもの作りましょう！」と取り組めている状況だと思っています。自分の活躍の場が広がった、という風にも感じられる方もきっと多いのではないでしょうか。

こんなに「人」を大事にしている会社は初めて！中途入社組が驚いた就業環境。

― 現在転職を検討されている方に対して、特に東京海上グループをおすすめできるのは、どういう部分でしょうか？

河野：私個人としては、今までこんなに「人」を大事にしている会社で働いたことがなかったので、その点は良い意味で大きな衝撃を受けました。これまでの会社は「社員にいつまでも居てほしい」みたいな雰囲気は全くなかったので。でも、東京海上グループでは、「中途の人・専門性の高い人を採用するなら、ちゃんと生涯この会社で働いてもらえるように、制度とかをきちんと設計しないとダメだよね」みたいなことを、役員の方とかが普通に言ってくれます。ほんとにビックリしましたよ（笑）。

岡田：中途の人が働きやすい会社なのは間違いないですよね。チャレンジしやすい環境や雰囲気も十分整えられています。あと、「これからいろんなサービスを作っていきたい！」という熱量をすごく感じられます。先ほどアジャイル開発などまだまだ発展途上な環境だという話をしましたが、「発展途上」という言葉には、「これからどんどんやってこうぜ！」という熱気がたくさん含まれていて。その気流の中にいる心地よさが、この会社で仕事をしていく上での一番の楽しさだと思っています。

河野：研修や補助制度なんかも充実していますよね。たとえば金融分野には「アクチュアリー」という資格試験があり、私自身はアクチュアリーとしての仕事をすることはないのですが、それでも「資格取得したい」といったことで、会社がいろいろ補助を出してくれています。そういうところからも、会社が人を大事にしている姿勢がすごく伝わってきますよ。

岡田：ベンチャーから大企業への転職を経験された河野さんからみて、特におすすめできるのはどういう点ですか？

河野：やっぱり安心感ですね。会社としての仕組みができちんと整っているところで仕事をするのって、全然違うので。あと、理不尽な命令とかがないことも良いですね。たくさん働くと潰れてしまう環境と、そうでない環境の違いっていうのは絶対ありますから。

岡田：あと環境面でいえば、リモートで仕事できる環境はしっかり整えてもらっているので、そこも安心できますよね。服装についても、営業の人とかはネクタイでキチッとされている方も多いですが、私は割とラフな格好で仕事させていただいてます。大丈夫なのかな？（笑）いずれにしろ、職場環境としての快適度は高めやすい会社ではないかと。

デジタル人材の将来像は「これから」、東京海上グループだからこその未来とは。

― それでは最後に、東京海上グループにおける自身の将来像についてお聞かせください。

岡田：この点については、まだまだ模索中です。経験やノウハウを買われて採用されたスペシャリストだと思っている一方、ゼネラリストとしての働き方が求められる「伝統的な大企業」にいることは間違いないわけで。その中で自分が、これからどういうキャリアを築いていけるのか、今後どういうキャリアパスがあるのかはわかっていません。ただ一方で、会社からは「これからも長く働いて欲しい」という声掛けは十分いただいている気がしていて。上司とも相談しながら、じっくり模索していくことができる環境は準備されていると思っています。

河野：そこは完全に同意です。実は自分が今取り組んでいる仕事について言えば、いずれ無くなってしまうのが正しいと思っています。「機械学習ってこうだよ」とか「AIってこうだよ」とか、デジタルの話を特定の部門が旗を振らなければ進まない状況というのは、DXの文脈でいうとあまり健全ではないですからね。各部署で自発的にやれる状況に持っていかないといけません。分析も同様で、各部署が自前のリソースでできるようになることが、自分が近い将来で成したい仕事なのだろうと考えています。

ただ、その次に自分が何をしたいかというと、イメージすら湧いてこないんですよね。まだまだトライ＆エラーをたくさん繰り返さなきゃいけない状態だと思うので、「ここを目指してキャリアを積んでいきます！」とかではなく、「その時々で感じながら進んでいくのがいいんじゃないかなぁ、それもOKしてもらえる会社だよなぁ」と漠然と考えている状況です。そういう意味では、会社が用意してくれるルートにただ乗っかるとかではなく、自分たちがある意味ロールモデルにならなければならず、責任は重大だなと（笑）。

岡田：そうですよね。そこはやりがいでもあり、魅力かなとも思いますが、責任重大ですので、お互い頑張っていきましょう。

― お二人の東京海上グループでの将来へのイメージが、よく伝わってきました。本日はありがとうございました！

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