【入社エントリ】　「フリーランス→正社員」という異色のキャリアですが、全く後悔していません。

佐々木一輝プロフィール

新卒でハウスメーカー入社後、3年間勤務した後インフラ業界の法人営業として勤務。その後営業フリーランスとして独立。フリーランス時代は新規のアウトバウンドから飛び込み、一気通貫まで経験。扱った商材はWeb、HR、通信、SaaS等多岐に渡る。「営業」をあらゆる角度から経験した約3年間の独立期間を経て、2023年11月にOut-Loopに入社。

・Out-Loopに入社した理由

一番は、代表の芳賀と一緒に事業を大きくしたいと思ったからです。
入社を決意するまでのストーリーがあるのですが、私は元々、業務委託にてOut-Loopのインサイドセールス支援業務を週2日行っており、残り3日をWeb関係の事業に時間を充てていました。

その時は、私自身「個人事業主」として事業を行っていくつもりでした。具体的にはWeb事業で集客にお困りのお客様や、リピーターを増やしたいお客様にホームページやGoogleMapの集客施策を提案しており、時代的にもWebはニーズがある領域だったので精力的に営業活動を行って、ゆくゆくは法人化…のような道を模索をしていました。

しかし入社1ヶ月前に、芳賀から食事に誘っていただいたことが大きな転機となりました。普段からmtgで話自体はしていましたが、ほとんどオンラインでしか接してなかったので、その時は「芳賀さんと久々の食事だ！」位のテンションで、某都内の焼肉屋に向かっていました。

その際に言われたことが、単刀直入に言うと「新規事業を考えており力を貸して欲しい」といった内容で、最初は“現在のフリーランスとして“だと思っていたのですが、よくよく聞くと「Out-Loopの社員として」と察知しました。

その時、自分の中で

・Web事業を個人で行っていくこと
・新規事業立ち上げで必要とされていること

2つの選択肢が出来て、贅沢な悩みが生まれました。

ベンチャー企業で、気心が知れたメンバーの船に乗って海賊王の道を目指すのか、
自分が興味のあるWebという分野で、己の力で0から立ち上げ事業を作っていくのか
話を受けた翌日は相当悩んで冷静になって考えましたが、長期で考えても想いは変わらないなと思ったので2日後に返事をし…

結論、“海賊王“の道を目指す選択を取りました。

※当時のチャットが下記です。

理由としては様々ありましたが、１番の決定打は

…

……

………

確定申告から逃れられることです。

毎年3/15が近づく度に、溜まりに溜まった大量の領収書を転記し、何とも分かりづらいe-taxでやっとのこと申請しようと思ったら、最終日特有のサーバーダウンで申請が却下され、身体中に蕁麻疹が出来たあの日々からオサラバできるのが、一番の決め手です。

すみません、全嘘です（笑）

１番の決定打は
業務委託として代表の芳賀と1年程の関わりの中で、誠実な人柄や義理堅い性格に惹かれ、「尊敬出来る人から必要とされている」という嬉しさでした。
また同時に「組織で働きたい」と思ったのも決め手になりました。

個人事業を続けて行くと、行く末は孤独との戦い。私自身のストレングスファインダーとして、「親密性」が色濃く出ています。同じ意志や目的を持つ仲間と、同じ熱量で目標に向かっていく方が頑張れる部分があったので、組織として「一緒にOut-Loopの事業拡大をしていきたい」という想いが芽生えました。

ー入社後、イメージの変化はありましたか？

いえ、良い意味でないです。
ベンチャー企業なので重要な役割を与えて貰い、日々当事者意識を持って働ける環境に感謝です。

ただ正直、日々仮説検証の繰り返しで、上手く行っていることよりもっと出来る！という気持ちが先行しています。

特に、メンバーのマネジメントやクライアントワークに顕著に思います。
正社員から個人事業主になってからは、長らく受託の仕事をしており「佐々木一輝として」の仕事でしたが、個人事業主から正社員へ戻った今は「個人」目線より「組織としての事業推進」目線の養成に日々闘っています。

ですが、ベンチャー組織の醍醐味として、誰かの具体的な指示を待つと言うよりは、「人と密に関わりながら、自ら考えて打開策をディスカッション出来る環境」が自分には合っており、それが自身の成長に繋がっています。

令和の時代に「生き残れるようなビジネスマン」としてのスキルを伸ばしていくには、最強の環境です。私自身、変化への対応が好きで得意なので、ベンチャー企業に入って良かったと思っています。

あとは、やはり「組織で働く」は良いですね。
直近では個人事業主の期間が長かったので、「正社員」「個人事業主」両方経験して尚更思います。

それぞれの思いを持った仲間と接することで、自分が知らない知見や感性を学ばせていただいており、個人事業では味わえない感覚を得ています。

正社員→フリーランス→正社員という異色のキャリアになりましたが、目的のあるキャリアチェンジだったので僕自身全く後悔していません。

入社して10ヶ月ほど経ち、もうすぐ入社1年となりますが
入社した時は正社員が2人だったのが、今では6人になり仲間が増えて嬉しいです。

また以前はフルリモート勤務でしたが、現在は週の半分は出社しており、社員同士でコミュニケーションを取れるのが個人的には楽しいです。個人事業であれば気軽に相談できる人も少なかったので。。

ー今後のプランについて

「Out-Loopを大きくすること」と、「ポジティブに個人事業主から正社員へ移ることをスタンダードにしたい」ということです。
まず前者ですが“大きく“と言うのは「売上」「利益」「従業員」「顧客数」です。

会社のMVVにもあるのですが、提供価値を高め続けることで顧客から選ばれ続けていくことで、Out-Loopのファンを1人でも増やしていきたいです。

結果としてそれがOut-Loopの歴史となり、後で振り返った時に今いる社員メンバーやこれから入社いただくメンバーに得をしてもらえるような状態を作っていきたいです。

次に後者の「ポジティブに個人事業主から正社員へ移ること」をスタンダードにしたい、という点に関しては確定申告が嫌で正社員に出戻る人を減らしたい。

ではなく、笑

「個人事業主から正社員」と聞くと自分のイメージかもしれませんが、どちらかというとネガティブに受ける方が多いかと思います。
個人事業主で通用しなかったから泣く泣く正社員へ…みたいな。

個人事業主時代に関わってた人の中でも、周りにそういう風潮があったので、自分の中で違和感はありました。
しかし、キャリアを考えていく上では目的のある選択はこの時代では大事な考えだと思ってまして、むしろそういった意思を持った仲間と一緒に仕事をしたいと思っています。

是非、同じ志を持った一緒に働く仲間を募集しているのでご興味をお持ちいただいた方がいらっしゃれば、佐々木までお声がけください！