ベンチャーにはチャンスがあるって？挑戦することを許されてしまった男の都市伝説のようにやりすぎた話【本音編】

はじめに

こんにちは。Wantedly でなぜか法被を来た写真が取材記事で公開されて以来の杉山と申します。

僕はクラウドエースという会社に入る前から Wantedly が好きです！（いきなり）

なんかキラキラした企業がたくさん登録しているし、集まっている人もそんな感じだし。

ここ２年くらいで中の人たちとお会いしましたが、いい人ばかりでした。

特に編集者の通称 Ken さんは超いい人。（勝手に書いた）

急に何の話をしているかと言うと、Wantedly に登録しているあなたにこそこの記事を読んで欲しいから、こんな回りくどいことをしてしまいました。

さて、この記事では、転職をキャリアアップだと捉えていたり、キラキラしたベンチャーとかスタートアップにジョインしたい人に向けて、ベンチャーにはチャンスがあるってよく聞くけど本当のところどうなのかを事実のみで語りたいと思います。

ちょうど社運をかけた一大イベントを迎えるにあたって信じがたい現実を経験している真っ只中にいるので、今すぐ伝えたいと言う気持ちが爆発しました。

ということで、30 本以上のセッション動画を編集しながらレンダリング待ちでつらつら書きます。

なるべく面白くいい感じで書こうと思いますが、きれいごとは無しです。

そして誰かのチャンスや成功を約束するものではありません。

でも、できればあとで読もうとしないでください。

たぶんですけど、あと回しにしたら某人気野球ゲーム的に言うと「チャンス×」が付きます。

キャリアでのチャンスって説明できる？

チャンスって言うけどその正体ってなんでしょう？

小学生とかでも野球やサッカーなどのスポーツをやっていれば日常的に使ってきたと思いますが、私たちめちゃ働き盛り世代にとってキャリアでのチャンスって何なのか。

もう少し明文化してみたいと思います。

まずそもそもチャンスという言葉ですが、チャンスをググってみると次のような検索結果です。

機会。好機。

わかりきっていましたが、どシンプルでした。

ここで気になるのは、機会と好機の違いです。

ビジネスシーンでは、機会をオポチュニティと言うことが多いです。

営業活動などで使う場合がほとんどですが、機会も好機もポジティブな意味を持っているように思います。

両方の言葉に、受動的な「訪れる」という表現も、能動的に「掴み取る」という表現も合いますし、

それらはそこにあって（あるいは巡り会って）、掴むか掴まないかは自分次第でその後のことであるという点も共通しているのではないでしょうか。

ではその違いについてですが、僕の解釈では偶然性強めがチャンス（満塁で打席が回ってくる）、必然性強めがオポチュニティ（満塁の場面で代打で打席に立てる）というニュアンスを持っています。

こう考えると、仕事でのチャンスはオポチュニティの意味で使われることが多いなという印象を持ちます。

この記事の本題ではチャンスとオポチュニティの両面が存在します。（もう本題に入るとは言ってない）

次にキャリアでのチャンスですが、「チャンス」に「キャリア」を加えて検索すると、キャリアアップと言う単語が目につきます。

キャリアアップとはざっくり言うと、スキルの向上だったり履歴書が彩られていくこと。

目的は自らの市場価値を高めることですよね。

いや、待て待て待て！

この時点で手段が目的化している気がします。

キャリアアップして何がしたいのでしょうか？

収入が増えればいいのでしょうか？

キャリアアップすると増えるのは、選択肢とオポチュニティだと思います。（キャリアアップしたとして、必ずしも収入は増えるとは限らない！）

市場に対して優位なポジションを得られれば選ばれる可能性も大きくなりますし、選ばれる側から選ぶ側になれます。

キャリアアップは、自分がキャリアの中で本当にやりたいことへ近くことだと言えるでしょう。

つまり、チャンスへ近づくための明確なアクションとなります。

いよいよ本題に入ります。

一見すると矛盾している「積極的に待つ」ということ

僕が今回お伝えしたいのは、チャンスを掴みまくって、全力でやりまくって、その結果として僕らはキャリアのためにどんな行動をすべきかということ。

あくまで個人の意見ですが、ある男の30年余りの人生経験から導き出したひとつの答えなので、聞いて損はないはずです。

結論からいうと、積極的に待つという行動が、一番気持ちが楽ですという話。

それでは、それを裏付けるような事実を元に解説しましょう。

僕は、この度（この記事を書いているまさに今）社運をかけたイベントの準備をしています。

ついでに、このイベントには僕の人生もかかっています。（Slack のステータスは「OPEN DX に人生かける」になってる）

この社運をかけたイベントですが、僕の人生もかかってくる理由を説明する前になぜ開催されるに至ったかお話しします。

今年、というか毎年秋になるとエキスポ系のイベントが全盛期を迎えます。

イベントの開催は前年に決まるわけで、予算も前年に決めるわけで、新型コロナが流行するなんて誰も（岐阜新聞以外は）予想してなかったわけで。

僕らも一年で一番大きな Google 主催のイベントに向けて準備するはずでした。

ところが、春を迎える頃になると、新型コロナウイルスが猛威をふるい出し、サンフランシスコの Google イベントに経費で行ける予定が無くなり、日本で開催予定のイベントも案の定中止となりました。

単刀直入に、これはマーケティング担当として一大事なわけです。

毎年一番の予算と成果を期待されているイベントがなくなるわけですから。

この時、多くの場合はデジタル広告へシフトします。

あるいはメディアなどが主催するオンラインセミナーです。

そもそも予算を凍結する企業もあったでしょう。

我々はと言うと、オンラインセミナーは自分たちでできており、働き方改革系の web マーケティングで、Before COVID-19 の頃の 4 倍の成果があったので、それらの方向にすぐ動くことはありませんでした。

そこで、代替案について関係各所を集めてミーティングを開きました。

このミーティングに僕が持ち込んだ唯一の策が、中止となったイベントと同規模を目指す自主企画のオンラインイベントでした。

最初は反対されると思いました。

他の案を持っていけばそっちに流れるだろうと、この案だけを持って行きました。

ところが、厳しい意見はあるものの、反対する人がいなかったのです。

ちょっと探り探りな「やるって言ったら協力してもらえますか？」という言い方をしてしまったのが恥ずかしいくらいに。

社内はうちがこうゆうのやるなら今しかないよなと言う雰囲気があり、Google からは大変だと思うけどこんなことやるのクラウドエースくらいかもしれないから協力しますというような趣旨の言葉をいただき、企画がスタートしました。

別にうちが特別すごいなんてことはないのですが、全く計画になかったこれだけのことを 3ヶ月でやりますなんて、確かに普通はやらないです。

ここまでのエピソードでわかるのは、チャンスもオポチュニティもあったということ。

そして、僕はそれを手にするまでの準備をしていて、あとはたった一言を放つだけでした。

イベント開催に至ったキーワードとなる「新型コロナウイルスの感染拡大」「イベントの中止」「自主企画」がどんな関係にあると思いますか？

新型コロナウイルスの感染拡大は、偶然。

イベントの中止は、必然。

そして、自主企画は、行動です。

ややこじつけなところがありますが、チャンスとオポチュニティと行動で解説します。

最初にネタバラしすると、僕は動画コンテンツの量産、大規模イベントの主催、デジタルイベントの新体験の追求といった３つのやりたいことがありました。

それが見事にハマったんです。

毎年のように動画元年が来ますが、今年は 5G も解禁されるということで、いよいよ動画コンテンツのために撮影機材や高性能 PC を購入していました。

IT企業として市場の認知を高めるために、数千人規模のイベント主催はいわば登竜門。

そして、新型コロナウイルス流行に伴い急速に増えたオンラインイベントが、今まで通りオンサイトイベントをそのままデジタル配信に移行しただけでつまらないものだと感じていました。（Before COVID-19 の頃から一緒ってこと）

これをなんとか変えたかった。

これに対し、新型コロナウイルスの流行がチャンスを作りました。

ただし、これだけでは掴める状態ではありません。

そこに、Google のイベント中止と代替案検討のミーティングというオポチュニティが訪れます。

これは謂わば必然。

Google の新型コロナ対策への素早い対応はわかっていましたし、イベント中止によって話し合う機会が作られるのも当然でした。

そしてそこに僕が呼ばれるのも必然。

あとはもう言うだけです。

「これがやりたい」って。

僕は待っていたんです。

僕がやりたいことを、当然のようにやれるタイミングを。

勘の良いあなたならお気づきでしょうね。

マーケターのキャリアにとって、動画コンテンツの量産と、大規模イベントの主催と、デジタルイベントの新体験の追求がどれほど貴重か。

僕の待つ姿勢は、積極的以外の何ものでもありません。

そして、楽しくて仕方がありませんでした。

先のことのために準備するってなかなか難しいものですが、自分のやりたいことに思いを馳せながらだと時間を忘れてのめり込めるものです。

何をやりすぎたのか

さて、もう始まっちゃえばそれまでのことはどうでも良いです。（良くないけどそんなテンションになる）

この章では、さすがにやりすぎたなと思ったことを紹介します。

とその前に、前置きですみませんが、なんでやりすぎちゃったのか僕の性格を話しておかないと...

杉山と言う男（ショートバージョン）

実は2年前の当時30歳にしてクラウドエースで初めてのサラリーマンになりました。

物心ついた小学生低学年の頃からアウトローを貫き、他人とは違う生き方をしてきました。（グレたとは言ってないし、学校行ったとも言ってない。）

そのまま大人になってしまったので、人に雇われることなくやりたいことを仕事にして、学生起業から10 年を過ごしました。

そんなやつを雇い入れてしまったのがクラウドエースです。（エピソード・オブ・就職はまたの機会に）

理由はどうあれ、どんな会社だろうが、いや、杉山を雇った会社だから、杉山 100% で働けたわけです。

その杉山 100% は、どうしても他人がやらないことをやりたくなってしまう個性があったのでした。

あるいは定石の否定者、それとも破壊の悪魔か。

やりすぎたこと

①25 時間生配信

これは結果的に自分を一番苦しめました。

セッションを同時に 2 トラック配信したりするので、事故防止のため事前収録にしたが、30 本以上を一人で収録し編集する羽目になりました。（セッションは録画だけどリアルタイム連動企画があるよ！）

でもまあ面白いし、やりたくて言ってみたらこれも反対がなかったので良しとしましょう。

これはおふざけではなく、ちゃんと理由があります。

デジタル配信だとオンデマンドで良いじゃん説があるので、リアルタイム性を生かした体験を考えたとき、24 時間テレビや 27 時間テレビがヒントになりました。

あれほど日本中が同じテーマに向かって時間を共有しているものないよな、と。

ちなみに深夜帯も朝まで生...があります。

②24 時間 LT 大会

これは 25 時間生配信の流れで、会長にマラソンさせようと思ったのですが、さすがにキツそうなのとセッションに参加できなくなるので、代わりに全社員で LT 大会をしようとなりました。

反対意見というか、参加に消極的な者もいましたが、こればっかりは仕方がないというところ。

とか言いながら、最終的にタイトルだけで面白すぎな 200 以上の LT が集まって、23 時間の予定はずが 24 時間になっていました。

これギネス狙えないかな？

③上記のようなイベントをほぼ１ヶ月半の準備期間でやる

草案は 5 月くらいからあったのですが、本格始動したのはお盆前。

実質１ヶ月半という過酷なスケジュールでよくここまで来れました。

スポンサーも最初は「本気ですか...!?」という反応でしたが、考える余裕がない分即決していただいて、準備時間がない中でもセッションはかなりの力作が揃いました。

やればできる！に尽きる。

④秒速で発動まで至る抽選企画

またしてもはやわざシリーズ。

これもやってできたら笑い話になるけど、現場は戦争状態でした。

「僕これから収録で音信不通になるけど、15 分後にこんな感じのキャンペーンやっといて。」

という前代未聞の無茶振りを研修期間中の部下が「1 時間ならできるかもです」って本当にやりきったんです。

酔いどれトークセッションという企画に連動して、100 名にリモート飲み会セットをプレゼントしました。

その日、半日で 1 日の集客数の最高記録を出します。

これで味をしめた僕は、PS5™️ の発売日に大号令を放ったのであった...

ちなみにやりすぎてない内容として、30 以上のセッション動画、10 くらいのハンズオン、特別なゲスト出演などがあります。（あくまでこちらが本命ですよ）

忘れないうちに言っておきますが、エンジニアの方は必聴のセッションがあります。

弊社の CTO とグーグル・クラウド・ジャパンのエンジニアさんとで、「これからの SI のあり方とエンジニアのキャリアについて」というテーマで話します。

Google が他社のイベントでキャリア語るなんて、かなりレアです。

打ち合わせからかなり盛り上がっていて、本番の内容もかなり良く、弊社では研修ビデオとして永久保存版じゃないかと個人的に思っています。

さて、やりすぎ企画はマジで真似しないことをおすすめします。（まともな会社なら通らないかも？）

でもこれで良かったんです。

なぜかと言うと、中途半端にやって記憶にも残らないようなことにしたくなかったからです。

全力でやって中途半端な結果になったとしても、記憶に残して何かを生み出せば価値があります。

イベント企画がスタートしてから「チャレンジだ！」と何度も言い続けました。

チャレンジを良いことに、何でもかんでも好き放題やるのが褒められたことではないとわかってもいます。（そう見られるかもという意味）

でも、自分たちがやったこともないことで、他の誰もやったことがないこともやるので、やってみないとわからないことばかりです。

クラウドエースは急成長中のベンチャー企業で、僕が入社して丸二年で 60 人くらいの社員が 4 倍以上になりました。

毎年倍々成長を目指しています。

だからまだまだ、もっともっとチャレンジしていかないといけません。

いくつもの殻を破らないといけません。

中途半端にやって Yes でも No でもないなんてことを言っている場合じゃないんです。

限界に挑戦して、限界を超えて、そんな限界は無いと知って...の繰り返しが人も組織も成長させると信じています。

だからやりすぎくらいがちょうど良かったりするんです。

仲間の存在

これだけ振り切ったことをすると、仲間も振り切っちゃうくらいつっ走っちゃってたりするんですよ。

各部署から集まった実行委員会もあるのですが、全員がついて行くのって難しいです。

実行委員以外の社員の巻き込みや、スポンサーなどの社外の人の巻き込み、参加者の巻き込み。

これらに課題はたくさんあります。

なかなか全員を良い形で巻き込みきれなかったのはすでに反省しています。

（もちろん他の人が悪いなんてことは一切ありません。うちはサボってるやつはいない）

気休めかも知れませんが、そんな中でついてきてくれる一握りの仲間が、どれだけ心強かったか。

社外にも関わらずこのイベントに大きな期待を持ってありえないスケジュールで協力してくれるお客様やスポンサーのみなさん。

たくさんの人の協力のおかげで、予定よりもたくさんの企画を作れたし、予定していた予算の X 倍も集まってゴニョゴニョ...ちゃんとした広告もちゃんとしたプラットフォームも使えました。

漢字二文字で表すと「感謝」。

自分でいうのもあれですが、とても深い心の持ち主の僕が今までにないくらい心の底から感謝。

挑戦することを許されてしまった男の末路

チャンスを掴んだんだから、ハッピーエンドが待っていたと思うでしょうが、現実はそう単純ではありません。

自己肯定感高めの僕でさえ、何度もくじけそうになりました。

3 回くらいリアルに泣きました。

終わってないのに、悔し涙と嬉し涙が同時に流れました。

これは毎日一瞬一瞬を本気で生きているやつに許された特別な体験だと思います。

何人か同じ気持ちの人がいると思います。

僕が好き放題やっているように見えたとしたら、苦痛なんてないのでしょうか。

そんなことはなく、プレッシャーはある。めちゃくちゃある。

でもこれは他人に与えられたものではない。

自分でやると言って自分で追い込んでいるからこそ崖から飛ぶ覚悟ができています。

「自分ならできる。やりたいんだろ。もっとできるだろ。」

そう自問自答すると、心の中のリトル杉山がこう答える。

「全部 YES やろ。やりたいと思っとったことをやってええよって言ってもらえとる。そんでやらんやつはお前が一番なりとーないやつやないか。」（地元弁）

こうして僕は突き動かされているのです、と。

救いとなった４つのこと

１.信頼する上司からの一言

調子に乗られるの本当に嫌なので本人には絶対言わないですが、割とそこそこ本気で信頼している上司がいます。

弱さを受け入れられる強い人です。

悔しいですが、その上司が育休明け（このクソ忙しい時期に育休！だけど仕方ないしおめでとう。）で久しぶりに雑談していて何かの記事で読んだ良い話を聞かされました。

日本人はビジネスとプライベートを切り離して、会社にビジネスの部分だけの自分を適合するように当てはめているのだそう。

だけど、人間は今まで生きてきた 100% を発揮できた方がパフォーマンスが高いので、そんな日本人あるあるだと勿体無いということらしいです。

激しく同感しました。

ここで思い出して欲しいのですが、僕は入社当時、杉山 100% でした。（適性テストを疑うほどに。）

それが会社が成長して大所帯になって組織っぽくなっていって、いつしか杉山 100% がそのままだとうまくいきづらくなってきて、ある意味大人になってしまっていました。

これがいわゆる平均化した部分適合による個性の損失だと気づいたんです。（そんなのあるか知らないので今適当に作った。）

だから、今回のイベントで僕が 100% のパフォーマンスを発揮するために自分を見失わないでいることを心がけました。

上司、ファインプレーだぞ。（本当に悔しいから本人には絶対感謝を伝えないぞ）

２.何事も経験は無駄にならない

今回 30 以上のセッションを収録し、編集し、配信するわけですが、これを全て内製化しました。

なんなら自分が半数のセッションに出ていてウケました。（またこいつ出てきたって言われるかもだけど、出たがりじゃなくて結果的に出ざるを得なかったの許して。）

なんでこんなことできたかって、音楽の学校やテレビ関係の仕事をしていて、まあ機材やソフトウェアの扱いに慣れていたからです。

外注すればと思うでしょうけど、こんな短期間でアジャイルで無茶してくれるところなんて探すだけで時間が足りない。

探偵、お料理教室の先生、ふんどし職人...

様々なものにチャレンジしてきましたが、どんな経験がいつ役に立つかわからないものですね。

３.代弁者たる音楽

結構普通のこと言います。

音楽に救われました。

幼少期から洋楽ばかり聞いてきて、好きなバンドは「The Eagles」の僕が、日本の人気アーティストの新曲に救われます。

二つあって、一つ目は飛ぶ鳥を落とす快進撃を続ける Official髭男dism の「Laughter」という曲。

この曲の歌詞は一言一句 100% 僕の感情を表しています。

二つ目は「映画ドラえもん のび太の新恐竜」の主題歌である Mr.Children の「Birthday」という曲。

これも控えめに言って95%くらい表されています。

ちょっと拡大解釈ですが、毎日真剣に生きていると、毎日新しい自分に出会えるので、いつだって it’s my Birthday なわけです。

映画で泣かない映画好きの僕が、この曲を聞いて一人で仕事していると泣いちゃうくらい頑張れてます。

４.なんと言ってもセッション

つらいはずの役割なのに、それに励まされるんですから世話ないですよ。

セッション全部見ましたが、本当に良いセッションばかりで、モデレーターとして直接話を聞けるのも役得だなあと思います。

お客様にとって何かを決意できるきっかけを作りたいと、そうなるに違いないと信じられるセッションが揃ったんです。

たくさんの人に届けたいし、その立場になれたことは本当に誇れることだと思います。

きっかけかあ...これはチャンスでしょうか？

それともオポチュニティ？

もうわかりますよね！

たぶん参加した人によります！笑

チャンスが欲しいか？

あげましょう。

・・・・・

ちゃんとまとめに入っていきたいと思います。

「チャンスが欲しい。」

そう望むのは勝手ですが、誰もくれないでしょう。

だって与えられないことの方が多いですから。

「君に最後のチャンスをやろう...」みたいないかついキャラがいたとして、神様でもなければそれは難しいです。

チャンスは偶然の産物だとして、全ての出来事は誰かのチャンスで誰かのピンチなんじゃないかと思います。（ノーアウト満塁なんてまさにそう）

自分自身の立場がそれを決定するのだとしたら、ちゃんとその状況にその立場でいられる努力が必要なんじゃないでしょうか。

ピッチャーなら、最多勝利が欲しければ打線の強いチームへ、防御率で１位を目指すなら守備の強いチームへ。

キャリアにおいて、自分がどこに身を置き、何をしたいのか、その先に何を見据えるのか、これがとても大切だと思います。

オポチュニティ...

これは与えられる可能性があります。

そして、この機会をたくさんくれる会社や仲間を選べるように、選ばれる人になりましょう。

選び、選ばれ、相思相愛でようやくできることがほとんどなので、その両方の可能性を広げるキャリアアップをしたいと思います。

クラウドエースは、一人でできないことで、普通の会社じゃなかなかできないことをやる機会をたくさん与えてくれました。（さんきゅ）

さいごに

赤裸々に語らせていただきましたが、誤解しないで欲しいのは、クラウドエースは僕みたいなやつばかりではなく、まともな人がたくさんいます。

ちゃんとしています。

ちゃんとしている中に面白さと、いい意味でのちょっとのヤバさをそれぞれが持っています。

そして Wantedly に書いてるので、少しは求人の話をしましょう。

ここだけの話、僕の部署は現在求人は出していません。（技術と営業は絶賛募集中です！）

でも関係なくないですか？

求人がなかったら、あなたの会いたいや働きたいが阻害されるのでしょうか？

あなたほどの魅力的な人が来てくれることを常に想定して求人を出すというのは正直難しい。

だからこんな記事を書いてみたりするわけで。

ちょっとでも、想像もしていない何かしらの出来事のきっかけになったらなら。

その時とても幸せな気持ちになりそうです。

さて、そろそろお時間です。（レンダリングが終わる）

ここまでお読みいただいたことの感謝の気持ちを僕が好きなイラストレーター風に書いた絵でお伝えします。

（なんか漫画の最終話みたいになっちゃった）

あと言い忘れましたが、タイトルに【本音編】とありますが、【建前編】などございません。

期待した人はいないと思いますが、すみません。

あと野球に例える場面が多かったですが、サッカー派です。（部活はバレー部だったけど）

それでは、僕や多くのビジネスパーソンと出会えるチャンスをこちらに記し、終わりとさせていただきます。

https://www.cloud-ace.jp/opendx/

もし会えたらなら、僕にとっては必然。

そして、あなたにとっては偶然でしょう。

あ、肝心なこと伝え忘れました。

ベンチャーにチャンスがあるかって？

ないことはない。あるとも約束できない。

でも一つだけ確かなことは、予測不能な成長企業なら出会える可能性が高いですよ！

だって数ヶ月先、一年先で違う景色を見せてくれるわけですから。

まあ、気楽に頑張りましょう！

僕も頑張るので。

ここまで読んだあなたは「チャンス○」。

では、また！